26 maja 1831 roku podczas powstania listopadowego pod Ostrołęką starły się wojska polskie dowodzone przez generała Jana Skrzyneckiego z wojskami carskimi feldmarszałka Iwana Dybicza. Bitwa ta stała się jedną z największych potyczek powstania listopadowego. Niestety, bitwa pod Ostrołęką była punktem zwrotnym powstania listopadowego.

Po lutowym zwycięstwie pod Olszynką Grochowską Polacy ruszyli do kontrofensywy. Po dwóch miesiącach generał Skrzynecki przerwał natarcie. Rosjanie przegrupowali swoje wojska i pod koniec maja w sile 40 tysięcy żołnierzy zaatakowali Polaków pod Ostrołęką. Generał Jan Skrzynecki z 30 tysiącami żołnierzy podjął próbę przeprawy przez Narew do miasta. Rankiem 26 maja, gdy trwała przeprawa, Rosjanie rozpoczęli szturm na  miasto. Ostrołęki broniły nieliczne oddziały dowodzone przez gen. Ludwika Bogusławskiego. Mimo ich bohaterskiej postawy Rosjanie zajęli miasto. Dzięki temu zyskali dogodną pozycje do ostrzeliwania przeprawiających się przez rzekę oddziałów polskich i możliwość wyprowadzenia ataku. Pierwsze uderzenie Rosjan udało się Polakom, którzy ponieśli duże straty, odeprzeć. Kolejne natarcie wojsk feldmarszałka Iwana Dybicza przechylało szalę zwycięstwa na stronę rosyjską. Wojska rosyjskie powstrzymała szarża 4 baterii artylerii lekkokonnej Józefa Bema. Manewr ten umożliwił armii Skrzyneckiego opuszczenie pola bitwy i wycofanie się w kierunku Warszawy. Niestety, po bitwie pod Ostrołęką Polacy nie odzyskali już inicjatywy w trwającej wojnie.